但不管怎麼說，葉向高還是順順當當地踏上了仕途。此後的一切都很順利，直到十五年後。

萬曆二十六年（1598），就在這一年，葉向高的命運被徹底改變，因為他等到了一個千載難逢的機會。

此時皇長子朱常洛已經出閣讀書，按照規定，應該配備講官，人選由禮部確定。眾所周知，雖說朱常洛不受待見，但按目前形勢，登基即位是遲早的事，只要拉住這個靠山，自然不愁前程。所以訊息一出，大家走關係拉親戚，只求能混到這份差事。

葉向高走不走後門我不敢說，運氣好是肯定的，因為決定人選的禮部侍郎郭正域，是他的老朋友。

名單定了，報到了內閣，內閣壓住了，因為內閣裡有沈一貫。

沈一貫是個比較一貫的人，十五年前那檔子事，他一直記在心裡。講官這事是張位負責，但沈大人看到葉向高的名字，便心急火燎跑去高聲大呼：

“閩人豈可做講官？！”這句話是有來由的，在明代，福建一向被視為不開化地帶。沈一貫拿地域問題說事，相當的陰險。張位卻不買賬，他也不管你沈一貫和葉向高有什麼恩怨，這人我看上了，就要用！

於是，在沈一貫的磨牙聲中，葉向高正式上任。

葉講官不負眾望，充分發揮主觀能動性，在教書的同時，和太子建立了良好的私人關係。

根據種種史料反映，葉先生應該是個相當靈活的人。我們有理由相信，在教書育人的同時，他還廣交了不少朋友，比如顧憲成，比如趙南星。

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